Установить точное время создания песни «Неудачное свидание» сейчас достаточно трудно. Доподлинно известно, что впервые она была исполнена «АМА-джазом» - одним из первых советских джазовых оркестров, основанным Александром Цфасманом. Джаз-оркестр появился в 1926 году. Цфасман был его руководителем, дирижёром, пианистом и аранжировщиком с 1926 по 1930 год. Поэтому наиболее вероятное время возникновения песни следует отнести к периоду между этими датами.
 Оркестр выступал в саду «Эрмитаж», в ресторане «Казино» на Триумфальной площади, в фойе кинотеатров «Малая Дмитровка» (ныне Театр «Ленком»), «Первый Госкино» (ныне «Художественный»), «Динамо» (располагался под трибунами стадиона). Именно оркестр под управлением Цфасмана первым исполнил джазовую музыку по советскому радио в 1927 году.
 В 1932 году Цфасман организовал ансамбль «Весёлые ребята», известный как «джаз-оркестр Александра Цфасмана». Ансамбль выступал в ресторане «Савой», гастролировал по стране, в 1936 году принял участие в московских «Вечерах джаза». Одновременно Александр Цфасман выступает в 1930-е годы и как пианист с сольными программами. Пианистический талант Цфасмана вызывал восхищение таких выдающихся музыкантов как А.Гольденвейзер, К.Игумнов, Г.Нейгауз, Д.Шостакович...
 На многих пластинках и нотах автором текста ошибочно называется некий В.Трофимов, однако, по всей видимости, поэта 1920-х годов с такой фамилией и инициалом не существует.

 Песня «Неудачное свидание» часто используется в кинематографе для воссоздания атмосферы предвоенного или послевоенного времени. В частности, она была использована в фильме С.Говорухина «Место встречи изменить нельзя» (1979) и М.Козакова «Покровские ворота» (1982).