Основан в XVII в. как однодворческое село Фатеж. Впервые в документах Фатеж упоминается в переписи населения в 1719 году. По указу об образовании Курской губернии от 23 мая 1779 село было преобразовано в уездный город Фатеж. Назван по расположению села на р. Усожи при впадении в неё ручья Фатеж (происхождение гидронима не установлено).
В конце XVIII — начале XIX вв. в Фатеже торговали пенькой, зерном, мёдом, салом и воском. Основными занятиями населения до конца XIX века оставались сельское хозяйство и торговля. В 1856 году в городе насчитывалось 5 церквей, 309 домов, 112 лавок. В 1897 году было 2 православных каменных церкви, женская прогимназия, 2 начальных училища, земская больница.
О гербе города: «В верхней части щита герб Курский, в нижней, разделенной надвое, в первой части в красном поле ружье, а во второй в зеленом поле золотая борона.»
Виды Фатежа на старых открытках