Датой основания Обояни считается 1639 год, когда была основана Обоянская крепость.
В 1708 году при проведении областной реформы Петра I Обоянский уезд был упразднён, Обоянь была приписана к Киевской губернии, а при разделении губерний на провинции в 1719 году была отнесена к Белгородской провинции той же губернии. С 1727 года — в Белгородской губернии. В 1743 году построена несохранившаяся до наших дней Троицкая церковь, в 1790 Смоленская церковь. В 1779 году назначена уездным городом вновь образованного Обоянского уезда Курского наместничества, преобразованного в 1796 году в Курскую губернию. В 1780 году город получил герб. В 1805 году город представлял в плане неправильный пятиугольник, в окружности 5 вёрст 500 сажень. В нём насчитывалось 540 обывательских домов . В 1812 было открыто уездное училище, в 1836 — приходское. В 1841 году построена Ильинская церковь. В 1842 — Георгиевская.
Во время Крымской войны была сформирована дружина (носившая название «сорок седьмая»), которая с 22 по 28 августа участвовала в обороне Севастополя. 750 ратников из дружины были награждены серебряными медалями «За защиту Севастополя».
В 1862 году в Обояни проживало 4375 человек. В 1882 году узкоколейка протяжённостью 29,3 версты соединила город со станцией Ржава. В конце 19 века в городе насчитывалось 6 кожевенных заводов, на которых работало всего 13 наёмных рабочих. Так же был гончарный, мыловаренный, свечновосковой и кирпичный заводы. В 1896 году в городе проживало уже 6995 человек. В 1891 году началось строительство собора Александра Невского и Троицкого собора. В 1892 году открыта женская гимназия.
Здание постройки 1888 года находящееся на углу улицы Луначарского и улицы Жукова города Обоянь, занимавшееся ранее Обоянской женской гимназией, с 1936 года педагогическое училище.
В 1916 году население составляло 13 426 человек. Промышленность составляли маслобойный паровой завод, 4 ветряных мельницы, 3 синельных, 2 кожевенных, медоваренный, восковой и салотопный заводы (на всех предприятиях работало около 40 наёмных рабочих).
О гербе Обояни: «В верхней части щита герб Курский. Во второй части щита зверек, называемый хорек, в золотом поле по той причине, что таковых множество в окрестностях оного города ловится.»
Обоянь на старых открытках
