Древнее селение на р. Свапа (правый приток Сейма), известное как Свапск, со временем получило название Дмитриевское (по церкви во имя Димитрия Солунского).
В 1779 г. село Дмитриевское преобразовано в уездный город Дмитриев Курского наместничества (с 1796 г. — Курская губерния). Для отличия от городов Дмитров (Московской губернии) и Дмитровск (Орловской губернии), в название Дмитриев в 1784 г. было включено указание на его расположение и он стал Дмитриев-на-Свапе. Это название употреблялось также и в неофициальной форме Дмитросвапск и просторечных, переосмысленных Дмитрославск, Дмитрославль, Митрослав.
Курский губернский землемер Башилов приводит некоторые интересные сведения о городе Дмитриеве: «Сей город учрежден при открытии наместничества в экономическом селе Дмитриевском, но в 1785 году по представлению господина генерал-поручика правящего должность Орловского и Курского генерал-губернатора, и кавалера Франса Николаевича Клички по причине гористого и к поселению неудобного места именным Его Императорского Величества указом учрежден в экономическом же селе Крупце, от Дмитриевского в 4-х верстах отстоящем. А как и в Орловской губернии есть город сего же имени, то и назван оный город Дмитриев на Свапе, потому что то село Крупец положение свое имеет на реке Свапе…».
В сводах 1859, 1898 гг. город Дмитриев. В официальных документах 1930-х гг упоминается Дмитриев. В 1929 г. Дмитриев называли Дмитриев-Льговский, так как в то время город относился к Льговскому округу (до этого — в Льговском уезде). Информации об официальной дате переименования города нет. (По переписи населения 1939 г. идёт как Дмитриев-Льговский, центр Дмитриевского округа).
В 1856 г. в уездном городе Дмитриев Курской губернии насчитывалось 2 церкви, 287 домов, 38 лавок.
В конце XIX века в городе насчитывалось 473 дома, в том числе 6 каменных, были открыты женская прогимназия и уездное училище. Действовали заводы: мукомольный, пенька, крупорушный, два маслобойных, велась оживлённая торговля. На речной пристани отгружались зерно, пенька и лесоматериалы. На территории города велись разработки мела.
О гербе Дмитриева: «В верхней части щита герб Курский. Во второй части щита пять горок, называемые сопки в зеленом поле, каковыми натура оный город от прочих отличала»
Виды Дмитриева