Льгов — один из древнейших городов Курского Посемья — исторической области древнего славянского племени северян. Под именем «Ольгов» город впервые упоминается в Ипатьевской летописи в 1152 году. Близость древнего Ольгова к половецким кочевьям предопределила его дальнейшую судьбу — в конце XII века он был разрушен половцами и на долгое время прекратил свое существование. В 1571 году на месте древнего Ольгова существовало укрепленное пограничное поселение южной окраины Московского государства — Городенская сторожа, отражавшее частые набеги крымских и ногайских татар. В 1630-х годах рядом с Городенской сторожей возник монастырь Димитрия Солунского, который по имени древнего города стали называть Ольговским или Льговским. С Льговским Дмитриевским монастырем связана судьба Иова Льговского — известного в XVII веке русского монаха, основателя многих монастырей, не принявшего церковные реформы патриарха Никона и ставшего одним из наиболее почитаемых распространителей старообрядчества. С 1657 по 1672 годы Иов был настоятелем Льговского монастыря.
Льговский Дмитриевский монастырь был упразднен в 1764 году. К тому времени монастырская слобода уже стала центром торговли и ремесленного производства всей округи. В 1779 году, при учреждении Курской губернии, слобода бывшего Льговского монастыря получает статус уездного города Льгова. В 1780 году по указу Екатерины II Льгову «высочайше пожалован» собственный герб с изображением в зелёном поле птицы дрофы, «которых в окрестностях сего города плодится много», а в 1784 году был утвержден план генеральной застройки, особенности которой город сохранил до настоящего времени.
В конце XIX века Льгов становится важным железнодорожным узлом; через него проходят две дороги, соединившие в одном направлении Киев и Воронеж, в другом — Харьков и Брянск, что позволило городу быстро развить свою перерабатывающую промышленность.
Виды Льгова на старой открытке