Улица Рассыльная находится в исторической одноименной слободе. Рассыльная слобода была включена в состав города в 1808 году, вместе с Солдатской, Черкасской, Кожевенной и Городовой слободами. Улица Рассыльная имеет протяженность всего 1,5 км.Начинаясь от улицы Красной Армии, у парка Дзержинского, она спускается вниз, к улице Литовской, заканчиваясь пересечением с 1-м Малиновым переулком. Ландшафт на улице неровный, в частности, после пересечения с улицей Пионеров, Рассыльная круто уходит вниз, поэтому, для удобства жителей здесь сооружена деревянная лестница, по ходу которой также продолжается частная застройка.
Своё название улица Рассыльная получила в связи с исторической связью со сборным пунктом рекрутов, которых рассылали по полкам с этого пункта, в разное время называемого Екатерининские казармы, казармы Троцкого, 9-й городок.
В самом начале улицы, на пересечении с улицей Красной Армии, находится историческое здание — дом купца М.А. Кудрявцева. Матвей Александрович Кудрявцев родился 4 августа 1837 года. Курский купец являлся владельцем пенько-трепального завода и двух лавок на улице Херсонской, которые сегодня бы располагались по адресам улица Дзержинского 29 и 33. В лавках продавали муку. Помимо этого Матвей Александрович являлся гласным Курской городской думы, а в 1899-1901 годах был кандидатом в товарищи к директору Курского городского общественного — Филипцова банка. Умер Кудрявцев 14 августа 1906 года. Похоронен он на Всехсвятском (Херсонском) кладбище, надгробие сохранилось до настоящего времени.
В остальном улица Рассыльная представляет собой типичную курскую улочку, с одноэтажной застройкой и старенькими домиками, которые иногда перемежаются с современными коттеджами.
