Улица в Ямской слободе города Курска, ныне носящая название в честь знаменитого поэта Владимира Владимировича Маяковского, появилась в 1889 году и первоначально, в плане застройки, была названа Поповской. Однако затем произошло переименование улицы в Щигровскую и Большую Щигровскую.Большая Щигровская улица брала начало у Введенской церкви, расположенной на перекрестке современных улиц Маяковского и Дубровинского, доходя до пересечения с железной дорогой. Улица показывала направление на Щигры, отсюда и получила такое название. После 1922 года на улице был расположен базар, где продавались различные товары.
В советское время, в 1930-ом году улице было присвоено название в честь великого русского писателя Максима Горького. Следующее переименование произошло в 1945-ом году, когда улица приобрела своё современное название — Маяковского. Улица Большая Щигровская начиналась от Введенской церкви и шла до железной дороги, указывая направление на Щигры. После 1922 года на улице размещался базар, где продавалось огромное количество товаров. Иногда подводы со снедью, не разместившись на Щигровской, занимали кварталы других улиц.
На территории улицы Маяковского в прошлом располагалось несколько интересных объектов, которые теперь исчезли. Так, на месте нынешней пятиэтажки по адресу Маяковского 105 раньше находилось кладбище, а в 1915 году перед входом в Введенскую церковь в 1915 году был открыт бронзовый памятник царю-освободителю Александру II. Памятник размещался на гранитном постаменте и был создан за счет пожертвований жителей Ямской слободы.
Улица начинается от железнодорожных мостов и идет до Тускари, заворачивая на север по правому берегу реки. Улица Маяковского тесно связана с именем знаменитой советской поэтессы Елены Александровны Благининой. Поэтесса родилась 14 (27) мая 1903 года в селе Яковлево (ныне Свердловский район Орловской области) в семье багажного кассира. Однако, с 1913 года по 1922 год она училась в Курской Мариинской гимназии и Курском пединституте (ныне Курский Государственный Университет). Во время учебы Елена Александровна жила в доме по адресу Маяковского 43, который сегодня, увы, не сохранился. Находился дом на месте нынешнего гипермаркета Линия-3. Закончив учебу, Е.А. Благинина переехала в Москву, где обзавелась семьёй и раскрылась как поэтесса. Елена Александровна умерла в Москве 24 апреля 1989 года. Она похоронена на Кобяковском кладбище в Голицыно Московской области. Немногие знают, что Благинина является автором такого знакомого каждому с детства стихотворения «Мама спит, она устала».
На улице Маяковского в 1994 году открылся один из первых негосударственных ВУЗов нашей страны — Российский Открытый Социальный Институт, готовящий специалистов широкого профиля. В институте периодически проводятся научные конференции и издается журнал «Провинциальные научные записки». Помимо института, функционирует и техникум РОСИ, имеющий филиал во Льгове. Ректором института является Петров Владимир Николаевич.
Напротив Российского Открытого Социального института располагается Отделенческая больница на станции Курск ОАО РЖД, в народе именуемая просто Железнодорожной больницей. Железнодорожной больнице уже свыше 90 лет и сегодня она продолжает оказывать помощь железнодорожникам, членам их семей, пенсионерам РЖД и простым жителям Курска. В больнице осуществляется лечение различного вида заболеваний на стационарной основе, организован лечебный и профилактический прием специалистов в поликлинике, проводятся профосмотры. Каждый год в Железнодорожной больнице получают стационарное лечение 8-10 тысяч больных. Сегодня на базе больницы фукнционируют три кафедры Курского Государственного Медицинского Университета.
Рядом с РОСИ располагается Курская православная гимназия во имя преподобного Феодосия Печерского. История этого православного учебного заведения началась в феврале 1994 года, когда при Сергиево-Казанском соборе были открыты катехизаторские курсы. Преподавателем был епископ Иоанн (Попов), который обратился к городским властям с просьбой открыть православную гимназию. Уже в апреле 1994 Курской епархией, в лице правящего архиерея Ювеналия, было принято решение об открытии православной гимназии. Изначально здание гимназии располагалось по адресу Чернышевского 68 в здании бывшего детского сада, которое было сдано на безвозмездной основе в аренду заводом «Маяк». Первым директором гимназии стала Л.И. Шутеева. В 1995 году по решению городской администрации православная гимназия обрела своё нынешнее здание на улице Маяковского. Сегодня основной задачей православной гимназии является соединение православного воспитания с качественным образованием, на территории учебного учреждения функционирует храм.
На пересечении улиц Маяковского и Дубровинского находится Введенская церковь. Впервые о храме Введения Пречистой Богородицы в Ямской слободе упоминается в 1628 году. В 1647 церковь была подвержена разграблению крымскими татарами, а священник храма оказался пленен. Нынешнее здание церкви было воздвигнуто в 1761 году. В новом здании удалось частично передать черты прежнего храма. Новое церковное здание было построено выше прежнего, так как на старом месте была топь. В 1872 году была перестроена каменная колокольня. Каждый год во время Крестного хода из Коренной пустыни в Знаменский собор Курска чудотворная Курская Коренная икона Божией Матери «Знамение» на ночь с 12 на 13 сентября оставалась в Введенской церкви.
В 1916 году в церковном приходе Введенской церкви находилось свыше 7000 прихожан. В советское время Введенская церковь была закрыта. Произошло это в августе 1939 года. По приказу советских властей церковная колокольня была разобрана, а внутри здания храма был размещен рынок, помещение алтаря было отдано под хлебный магазин. Разрушению подверглась церковная ограда, вывезены была решетки с окон, иконы и все внутреннее убранство храма. Однако, уже в конце 1941 года богослужения во Введенской церкви были возобновлены и не прекращаются до сегодняшнего дня. Колокольня, которая была разобрана в 1939, была восстановлена в 2007 году по проекту архитектора Елены Холодовой. В архивах не нашлось изображений прежней колокольни, поэтому проект оказался абсолютно новым. К тому же территория, занимаемая церковью, была расширена, был построен новый административно-бытовой корпус, с северной стороны у храма возвели церковный дом с мансардой и цокольным этажом. Архитекторами проекта стали Н. Петлина и А. Гамова.