Сергей Арсеньевич Виноградов родился в семье сельского священника. Окончил приходскую школу, затем Костромскую гимназию, где увлекся рисованием и решил посвятить свою жизнь искусству. В 1880 переехал в Москву, поступил в МУЖВиЗ, учился у Е. С. Сорокина, В. Д. Поленова, И. М. Прянишникова, В. Е. Маковского. В 1885 и 1886 за живописный этюд и рисунок с натуры награжден малыми серебряными медалями. В 1888 за картину «Барышник-лошадник» («Корчма на шляху») получил большую серебряную медаль и звание классного художника. В 1889 продолжил обучение в ИАХ в Петербурге у Б. П. Виллевальде и К. Б. Венига, но вскоре из-за болезни бросил учебу и возвратился в Москву.
В 1884–1890 посещал рисовальные вечера в доме Поленова. С 1889 принимал участие в выставках Московского общества любителей художеств, годом позже за картину «Обед работников» был удостоен 3-й премии Общества. С самых первых выставок пейзажи, жанровые картины, рисунки Виноградова были высоко оценены критикой и стали предметом собирательства. Среди первых приобретателей произведений художника были такие крупные коллекционеры русского искусства, как П. М. Третьяков, И. С. Остроухов, П. И. Харитоненко, И. А. Морозов, М. А. Морозов и другие.
В 1891–1896 жил в Харькове, преподавал рисунок в ремесленном училище. В 1892 вступил в ТПХВ, экспонировал свои произведения на выставках Товарищества вплоть до 1901. В 1896 переехал в Москву. Работал в области книжной графики, оформлял книги в издательстве А. Д. Ступина. С 1897 преподавал в Строгановском художественно-промышленном училище. В 1901 выступил в числе инициаторов «Выставки 36-ти художников» в залах Строгановского училища в Москве. В 1901–1903 и 1906 участвовал в выставках «Мира искусства». В 1903 стал одним из учредителей Союза русских художников. В 1904 экспонировал свои произведения на Международной выставке в Дюссельдорфе, в 1905–1906 — в выставках русского искусства в Париже и Берлине, организованных С. П. Дягилевым. В 1909 за картину «Лето» был награжден золотой медалью на Международной художественной выставке в Мюнхене.
В 1912 избран академиком, в 1916 — действительным членом ИАХ в Петербурге. Много путешествовал по России, неоднократно совершал поездки по Волге и Северу. В 1902 вместе с М. А. Морозовым отправился в Европу. В 1915–1917 жил и работал на даче К. А. Коровина в Гурзуфе.
Активно занимался общественной деятельностью, входил в Орловское общество изящных искусств (с 1911), Общество Рязанского городского художественно-исторического музея им. И. П. Пожалостина, Московский литературно-художественный кружок.
После революции 1917 входил в состав комиссии по оформлению московского Кремля к празднованию первой годовщины Октября. В 1923–1924 возглавлял организационный комитет передвижной выставки русского искусства в США и Канаде. Сопровождал выставку в США, в Советскую Россию не вернулся. По приглашению Н. П. Богданова-Бельского переехал в Латвию, где поселился в Риге. В 1925 организовал персональную выставку в Риге. Некоторое время преподавал в мастерской Богданова-Бельского, затем основал собственную школу-студию. В 1930 в Риге состоялась выставка учеников Виноградова.
Продолжал заниматься творчеством. В 1929 выпустил в Риге альбом акварелей и рисунков «Псково-Печерский монастырь». Принимал участие в выставках Культурного фонда Латвии (1935 и 1937), а также художественного общества «Эстетика» (1935 и 1938). Посылал свои произведения на выставки русского искусства в Европе, в частности в Копенгаген (1927), Прагу (1928), Лондон (1935), Белград (1936). Персональные выставки мастера состоялись в Риге в 1935, 1936–1937.
Автор мемуаров о художниках Маковском, Прянишникове, Поленове, Сорокине и других.
Виноградов принадлежит к числу наиболее значительных мастеров русского искусства рубежа XIX–XX столетий. Он имел репутацию виртуозного живописца и блестящего рисовальщика. В раннем творчестве создавал жанровые картины на темы жизни деревни и русской провинции, близкие передвижнической традиции — «Починка барки» (1888), «Обед работников» (1890), «Бабы» (1894) и другие. Уже в них художник использовал многие приемы импрессионистов, в частности особое внимание уделял передаче эффектов освещения. В 1900-х сосредоточился на пейзаже в уже абсолютно импрессионистическом духе, с непосредственностью пленэрного восприятия натуры, в свободной живописной манере, яркими, насыщенными цветами, светлым свежим колоритом. В 1910-х, как и многие товарищи по Союзу русских художников (например, С. Ю. Жуковский и Л. В. Туржанский), увлекся темой старинных русских усадеб, запечатлевая в свои картинах парки и интерьеры, проникнутые тонким лиризмом и элегичностью. Среди членов Союза выделялся как мастер «солнечного света», которым буквально залито большинство его пейзажей.
Произведения Виноградова находятся во многих частных и музейных собраниях, в том числе в Государственной Третьяковской галерее, Государственном Русском музее, ГМИИ им. А. С. Пушкина, Рижском художественном музее, музее Карнеги в Питтсбурге.
