Родился в 1910 году в селе Плес, ныне город Ивановской области. Русский. Член КПСС с 1931 года. Герой Советского Союза (17.10.1943). Награжден орденом Ленина, двумя орденами Красного Знамени, орденом Отечественной войны II степени, медалями.
Комсомольская юность Олега Кокушкина прошла в городе Буе на костромской земле. Там он учился, там начался его трудовой путь. Свой край очень любил, изучал его историю. Знал всех знатных земляков, начиная с Ивана Сусанина.
В 1931 году Олег Кокушкин поступил в Вельское военное авиационно-техническое училище. С этого времени и связал он свою жизнь с Красной Армией. После окончания училища Кокушкин занимал различные должности. В 1940-м окончил курсы комиссаров.
С первых дней Великой Отечественной политработник Кокушкин на фронте. Он участвует в битве под Москвой. В боях был ранен. Потом сражается под Сталинградом. Его воинская доблесть была высоко оценена, его наградили двумя орденами Красного Знамени, орденом Отечественной войны II степени, медалями «За отвагу» и «За оборону Сталинграда».
После разгрома фашистской группировки на Волге подполковник Кокушкин закончил краткосрочные курсы «Выстрел» и прибыл на Курскую дугу в 3-ю гвардейскую воздушно-десантную дивизию 60-й армии Центрального фронта на должность командира 8-го гвардейского воздушно-десантного полка.
Новый командир быстро освоился в должности. Прежний опыт политработника помог ему установить контакты с командирами и политработниками, со всем личным составом полка. Под командованием подполковника Кокушкина в короткое время была создана прочная оборона на участке полка, все солдаты, сержанты и офицеры основательно подготовились к отражению наступательных действий противника.
5 июля 1943 года гитлеровцы перешли в наступление на Курской дуге, чтобы попытаться взять реванш за поражение под Сталинградом. Начались тяжелые, упорные бои. К 11 июля фашистские войска, понеся огромные потери и не добившись успеха, прекратили наступление. Воины полка под командованием гвардии подполковника Кокушкина сыграли немалую роль.
Командирский талант О. И. Кокушкина ярко проявился в бою за город Бахмач – крупный опорный пункт противника и важный узел железных дорог. Гитлеровцы упорно держались за него: отсюда шли железнодорожные пути на Киев, Минск.
Гвардии подполковник Кокушкин понимал, что брать Бахмач с фронта – это тяжелые потери, и предложил обойти город с севера.
По лесам и болотам ночью вывел подполковник Кокушкин свой полк в тыл противника, перерезав железную дорогу Бахмач – Нежин. Левофланговым частям командующий армией приказал выйти с юга в обход Бахмача и соединиться с десантниками, окружив врага в городе.
9 сентября, боясь окружения, гитлеровцы оставили город и стали отходить на юг, но южнее города вражеские войска удалось окружить и полностью разгромить. Путь на Нежин был открыт.
Полк Кокушкина стремительно шел на Нежин. При отражении контратак врага на командный пункт полка отважный командир был сражен вражеской пулей. Случилось это 14 сентября 1943 года в районе села Гайворон Бахмачского района Черниговской области.
Приказом министра обороны СССР имя Героя Советского Союза О. И. Кокушкина навечно внесено в списки курсантов Вольского высшего военного училища тыла имени Ленинского комсомола. В честь его имени учрежден переходящий приз для лучшей комсомольской организации училища.
Литература:
Голубев Е. П. Боевые звезды. Ярославль, 1972. С. 109–117.
Подвиг. Ярославль, 1980. С. 128–130.
Румянцев Н. М. Люди легендарного подвига. Саратов, 1968. С. 230–231.